ازمایش چهارم(شناسایی الدهید وکتون ها)

در ترکیباتی که دارای گروه عاملی کربونیل هستند ، اگر گروه کربونیل با اتمهای هیدروژن یا گروههای آلکیل استخلاف شده باشد ، آلدهید (RCHO)  یا کتون (RCOR) نامیده می شوند . شیمی این ترکیبات ، در واقع شیمی گروه عاملی کربونیل است . شناسایی این ترکیبات به وسیله واکنشهای مشخصه گروه عاملی کربونیل امکان پذیر است .

برای شناسایی آلدهیدها و کتون ها آزمونهای مختلفی وجود دارد که می توان از آنها به آزمون های 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین ، آزمون تالنز ، آزمون فوشین و سدیم بی سولفیت الکلی اشاره نمود .

تست 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین

آلدهیدها و کتونها با معرف 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین تشکیل رسوب زردو نارنجی تا قرمز می دهند . این آزمون برای شناسایی آلدهید ها و کتون ها از سایر ترکیبات مورد استفاده قرار می گیرد . چنانچه آلدهید یا کتون مورد آزمایش به صورت انون باشد در این صورت رنگ رسوب به سمت قرمز گرایش پیدا خواهد کرد.

در شکل زیر واکنش بین یک کتون و معرف 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین را مشاهده می کنید :

روش تهیه معرف 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین :

1 گرم 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین را در 5 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ حل کرده و آن را با احتیاط به محلول 7 میلی لیتر آب و 25 میلی لیتر اتانول 95 درصد اضافه کنید . پس از آنکه محلول را به شدت هم زدید ، آن را از جامدات حل نشده جدا کنید .

روش کار شناسایی :

2 یا سه قطره از مایع مجهول ( 05/0 گرم از جامد ) را در 2 میلی لیتر اتانول حل کرده و قطره قطره از معرف 2 و 4 – دی نیترو فنیل هیدرازین به آن اضافه کنید . تشکیل رسوب نارنجی تا قرمز دلیل بر وجود یک آلدهید یا کتون است . حضور پیوند دوگانه مزدوج با گروه کربونیل باعث ایجاد رسوب قرمز رنگ می شود

Complication

۱)بعضی از کتون ها چربی هایی ایجاد میکنند که رسوب نخواهد کرد.

۲)بعضی از الکل های الیلیک به وسیله معرف به الدهید ها اکسید میشوند وبه تست پاسخ مثبت     میدهند

تست تالنز یا تولنس :

آزمون تالنز ( تولنس ) یکی دیگر از روشهایی است که برای تشخیص آلدهیدها از کتونها به کار می رود . آلدهیدها در واکنش با معرف تالنز ( تولنس ) تولید آینه نقره ای در جدار لوله آزمایش می کنند .

در شکل زیر واکنش مربوط به تست تالنز ( تولنس ) را مشاهده می کنید :

روش تهیه معرف تالنز ( تولنس ) :

محلول A از حل کردن 3 گرم نقره نیترات در 30 میلی لیتر آب قابل تهیه است و محلول B محلول سود 10 درصد است . واکنشگر باید بلافاصله بعد از تهیه مصرف شود . برای تهیه واکنشگر تالنز ( تولنس ) ، یک میلی لیتر از محلول A را با یک میلی لیتر محلول B مخلوط کنید . رسوب نقره اکسید تشکیل می گردد . سپس قطره قطره محلول آمونیاک غلیظ به آن اضافه کنید ، تا رسوب نقره اکسید حل شود . اکنون واکنشگر برای انجام آزمایش آماده است .

در شکل زیر واکنشهای مربوط به تهیه معرف تالنز ( تولنس ) را مشاهده می کنید :

توجه : واکنشگر تالنز ( تولنس ) باید در هنگام مصرف تهیه شود و باقی مانده آن در ظرف شویی دفع گردد . چنانچه محلول نگهداری شود ، امکان تشکیل رسوب انفجاری Fulminating silver وجود دارد . این رسوب مخلوطی از نیترید نقره (Ag₃N) و آزید نقره (AgN₃) می باشد .

روش کار

5/0 میلی لیتر معرف تالنز ( تولنس ) را به 3 قطره یا 1/0 گرم از ماده مجهول اضافه کنید . تشکیل آینه نقره ای یا رسوب سیاه دلالت بر مثبت بودن آزمایش دارد . چنانچه در دمای معمولی واکنشی صورت نگرفت ، محلول را در بشر آب گرم کمی حرارت دهید .

complication

.

 1 : اگر لوله آزمایش کاملاً تمیز نباشد ، نقره به صورت آینه نقره ای در دیواره لوله آزمایش تشکیل نمی شود ، و به صورت رسوب یا سوسپانسیون سیاه ظاهر می شود .

 2 : برخی از کتونهای ساده مانند استون و متیل اتیل کتون نیز به این آزمون پاسخ مثبت می دهند

 ۳:اگر یون هیدروکسیل زیاد باشد هیدروکسید نقره تشکیل میشود

 ۴)اگر امونیاک زیاد بریزیم Ag(NH3)4 تشکیل میشود.    

تست فوشین

روش تهیه معرف یا شناساگر فوشین :

۲/0 گرم فوشین خالص ( روزانیلین هیدروکلرید ) (rosaniline hydrochloride)را در ۲00 میلی لیتر آب مقطر حل کرده و به ان ۲گرم سدیم بیسولفیت وسپس ۲میلی لیتر ازااسيد كلريدريك اضافه كنيد.در شكل زير ساختار معرف فوشین یا روزانیلین هیدروکلرید را مشاهده می کنید :

روش کار :

2 میلی لیتر از معرف فوشین – آلدهید را در یک لوله آزمایش ریخته و یک قطره از آلدهید مورد آزمایش را به آن اضافه کنید . رنگ تولید شده در عرض چند دقیقه را مشاهده کنید . ( مثلاً برای بوتانال رنگ ارغوانی مایل به بنفش در عرض 3 الی 4 دقیقه ظاهر می شود . ) یاد آوری می شود که معرف نباید حرارت داده شود.

complication

در آزمون فوشین معرف نباید حرارت داده شود ، و محلول مورد آزمایش نباید قلیایی باشد . هنگام انجام آزمون روی مجهول ، بهتر است یک آلدهید معلوم به عنوان شاهد استفاده شود .

تست سدیم بی سولفیت الکلی

يك ميلي ليتر از معرف غليظ را در يك لوله آزمايش ريخته به آن 3/0 ميلي ليتر از جسم مورد نظر اضافه كنيد و شديدا تكان دهيد، تشكيل رسوب سفيدلخته ای دليل بر مثبت بودن آزمايش است. اكثر گروههاي كربونيل فعال به اين آزمايش جواب مثبت ميدهند، چون اين واكنش نوكلئوفيلي است هرچقدر گروه كربنيل مثبت تر باشد امكان جواب مثبت بيشتر است، در نتيجه اين آزمايش بيشتر مخصوص آلدئيدها و کتون های سبک ميباشد.

نظرات شما عزیزان:

نام :

آدرس ایمیل:

وب سایت/بلاگ :

متن پیام:

نظر خصوصی

 کد را وارد نمایید:

 

 

 

عکس شما

آپلود عکس دلخواه: